Arilpropanóides de Iryanthera elliptica e Aniba lancifolia / Pedro Pablo Díaz Díaz.

Tese (doutorado)- Instituto de Química, Universidade de São Paulo, 1978

A composição química das famílias Myristicaceae e Lauraceae tem despertado grande interesse pelo fato de constituintes químicos destas plantas apresentar atividade farmacológica. Do extrato etanólico da espécie arbórea Iryanthera elliptica Ducke (miristicácea) isolaram-se por cromatografia em coluna, três compostos inéditos: ácido 2--(w-piperoniltridecil)-4-metilidenotetrônico (Ie-2); espiro- l4-metoxi-3,5-ciclohexadieno-1,1'(1',2',3',4'-tetraidro-6',8'-diidroxi-7'-metoxinaftaleno l-2-ona(Ie-3) e (±)-7,4'-diidroxi-3'-metoxiflavana (Ie-4); ao lado de 1-(4'-hidroxi-2'-metoxifenil)-3-(4"-hidroxi-3"-metoxifenil) -propano(Ie-5) anteriormente isolado de Iryanthera Coriacea Ducke2 e de sitosterol. Por processos cromatográficos (coluna e camada delgada preparativa) isolaram-se do extrato etanólico dos galhos de Aniba lancifolia Kubitzki & Rodrigues (laurácea), além de sitosterol e 2-hidroxi-4,5-dimetoxi- alilbenzeno (Al-l) cuja presença na natureza é aqui registrada pela primeira vez, as seguintes sete neolignanas inéditas: lancifolina A l(8R,3'S)-4-hidroxi-3,3',4'-trimetoxi--3',6'-diidro-6'-oxo-8,3'-neolignanal; lancifolina B l(8R,3'R)-4-hidroxi- 3,3',4'-trimetoxi-3',6'-diidro-6'-oxo-8,3'-neolignanal; lancifolina C l(8R,3'S)-3,4,3',4'-tetrametoxi-3',6'-diidro- 6'-oxo-8,3'-neolignanal; lancifolina D l(8R,3'R)-3,4,3',4'-tetrametoxi-3',6'-diidro-6'-oxo-8,3'-neolignanal; lancifolina E l(8R,3'S)-3,4-metilenodioxi-3',4'-dimetoxi-3',6'-diidro- 6'-oxo-8,3'- neolignana; lancifolina F l(8R,3'R)-3,4-metilenodioxi-3',4'- dimetoxi-3',6'-diidro-6'-oxo-8,3'-neolignana e 4,5,3',4'- tetrametoxi-1',2',3',6'-tetraidro-6'-oxo--2.0.3'-neolignana (Al-3). As constituições para estes produtos naturais foram formuladas principalmente com base em comparações espectrais (IV, UV, RM1H, RM13C e EM) das substâncias originais e de seus derivados obtidos por acetilação, metilação, hidrogenação e hidrólise, com compostos semelhantes. Através de conversões em derivados de estereoquímica conhecida, e pela análise de suas curvas de DOR e DC, formularam-se as configurações absolutas dos três pares de lancifolinas isoméricas.