Virolanos e eusiderinas de três espécies de virola : V. Guggenheimii W. Rodrigues, V. divergens Ducke, V. pavonis (ADC) Smith / Maria Nilce de Sousa Ribeiro.
Detalhes da publicação: Manaus 1978Notas: 93 f. : ilAssunto(s): Fitoquímica | Virola -- Análise químicaClassificação Decimal de Dewey: 547.7 Nota de dissertação: Dissertação (mestrado)- INPA/UFAM, 1978 Sumário: Um levantamento botânico-químico do gênero Virola (família Myristicaceae), mostrou que atualmente se considera 35 espécies brasileiras como pertencentes ao gênero. Até a presente data foram estudadas do ponto de vista químico apenas 12 destas espécies. No presente trabalho estudou-se a composição química de três espécies do gênero Virola: V. guggenheimii W. Rodrigues, V. divergens Ducke e V. pavonis (ADC) Smith, todas coletadas no Estado do Amazonas. Os extratos benzênicos de madeira de V. guggenheimmi e V. divergns fracionados por métodos cromatográficos, fornecem dois virolanos, 1-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-3-(3', 4'-metilenodioxifenil)-propano (virolano, VG-2 e VD-2) e 2-hidroxi-1-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-3-(3', 4'-metilenodioxifenil)-propano (Virolanol, VG-3 e VD-3). O extrato benzênico de V. guggenheimii forneceu adicionalmente a neolignana rel-(2S, 3R)-7-alil-3-metil-5metozi-2-(3', 4', 5'-trimetoxifenil)-benzodiaxano(eusiderina-A. VG-4). Todas estas substâncias já se encontram descritas na literatura. Uma dúvida persiste, no entanto, com respeito ao virolanol. Essa substância foi descrita há cinco anos atrás, assim mesmo permanecendo desconhecida a configuração absoluta de seu centro carbinólico. A tentativa de resolver este problema pela regra Brewster não levou a um resultado insofismável. Os dados obtidos, mesmo que discutíveis parecem indicar a estereoquímica 2R. O extrato clorofórmio da casca de madeira da V. pavonis forneceu duas novas neolignanas rel-(2S, 3S)-7-alil-3-metil-5-metoxi-2-(3', 4', 5'-trimetoxifenil)-benzodioxano (eusiderina-C, VP-1-A) e rel-(2S, 3S)-7-alil-3-metil-5-metoxi-2-(3', 4'-dimetoxifenil)-benzodioxano (eusiderina-D, VP-1-B). As determinações estruturais envolveram o emprego de processos analíticos, como as espectrometrias no RMP, no IV, no UV e de massa. Espectrometria deRM¹³C foi útil na confirmação da feição constitucional e configuracional destas duas novas neolignanas.| Tipo de material | Biblioteca atual | Setor | Classificação | Situação | Previsão de devolução | Código de barras |
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Dissertação | T 547.7 R484v (Percorrer estante(Abre abaixo)) | Disponível | 79-0202 | ||
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Dissertação | T 547.7 R484v (Percorrer estante(Abre abaixo)) | Disponível | 79-0345 |
Dissertação (mestrado)- INPA/UFAM, 1978
Um levantamento botânico-químico do gênero Virola (família Myristicaceae), mostrou que atualmente se considera 35 espécies brasileiras como pertencentes ao gênero. Até a presente data foram estudadas do ponto de vista químico apenas 12 destas espécies. No presente trabalho estudou-se a composição química de três espécies do gênero Virola: V. guggenheimii W. Rodrigues, V. divergens Ducke e V. pavonis (ADC) Smith, todas coletadas no Estado do Amazonas. Os extratos benzênicos de madeira de V. guggenheimmi e V. divergns fracionados por métodos cromatográficos, fornecem dois virolanos, 1-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-3-(3', 4'-metilenodioxifenil)-propano (virolano, VG-2 e VD-2) e 2-hidroxi-1-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-3-(3', 4'-metilenodioxifenil)-propano (Virolanol, VG-3 e VD-3). O extrato benzênico de V. guggenheimii forneceu adicionalmente a neolignana rel-(2S, 3R)-7-alil-3-metil-5metozi-2-(3', 4', 5'-trimetoxifenil)-benzodiaxano(eusiderina-A. VG-4). Todas estas substâncias já se encontram descritas na literatura. Uma dúvida persiste, no entanto, com respeito ao virolanol. Essa substância foi descrita há cinco anos atrás, assim mesmo permanecendo desconhecida a configuração absoluta de seu centro carbinólico. A tentativa de resolver este problema pela regra Brewster não levou a um resultado insofismável. Os dados obtidos, mesmo que discutíveis parecem indicar a estereoquímica 2R. O extrato clorofórmio da casca de madeira da V. pavonis forneceu duas novas neolignanas rel-(2S, 3S)-7-alil-3-metil-5-metoxi-2-(3', 4', 5'-trimetoxifenil)-benzodioxano (eusiderina-C, VP-1-A) e rel-(2S, 3S)-7-alil-3-metil-5-metoxi-2-(3', 4'-dimetoxifenil)-benzodioxano (eusiderina-D, VP-1-B). As determinações estruturais envolveram o emprego de processos analíticos, como as espectrometrias no RMP, no IV, no UV e de massa. Espectrometria deRM¹³C foi útil na confirmação da feição constitucional e configuracional destas duas novas neolignanas.
Área de concentração: Química.
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